Grile UMF Iași 2026 Chimie organică rezolvate — 10 grile

Câte hidrocarburi aromatice mononucleare (izomeri) corespund formulei moleculare $C_8H_{10}$?

1. Nesaturarea echivalentă: $NE = \frac{2 \cdot 8 + 2 - 10}{2} = 4$, exact cât are un nucleu benzenic (3 duble legături + 1 ciclu).
2. Rămân 2 atomi de C în afara nucleului: fie un singur substituent etil, fie doi substituenți metil.
3. Izomerii: etilbenzen, o-xilen, m-xilen și p-xilen — în total 4.

C este corect: un etilbenzen plus cei trei xileni (orto, meta, para). A numără doar etilbenzenul și un singur xilen, ignorând pozițiile orto, meta, para. B uită etilbenzenul și păstrează doar cei trei xileni. D adaugă un izomer inexistent; cu doi atomi de C în catena laterală nu se mai pot forma alte structuri aromatice.

O hidrocarbură conține 85,71% C (procente de masă) și are densitatea în raport cu azotul egală cu 2. Formula ei moleculară este (A: C=12, H=1, N=14):

1. Masa molară: $M = d_{N_2} \cdot M_{N_2} = 2 \cdot 28 = 56$ g/mol.
2. Masa de carbon: $56 \cdot 0{,}8571 = 48$ g, adică $48 : 12 = 4$ atomi de C.
3. Masa de hidrogen: $56 - 48 = 8$ g, adică 8 atomi de H.
4. Formula moleculară este $C_4H_8$ (o butenă sau un ciclobutan).

C este corect: $M = 56$ și 85,71% C. A ($C_3H_6$) are tot 85,71% C, dar $M = 42$, deci $d_{N_2} = 1{,}5$. B ($C_4H_{10}$) are $M = 58$ și doar 82,76% C. D ($C_5H_{10}$) are același procent de C, dar $M = 70$, deci $d_{N_2} = 2{,}5$.

Produsul principal al adiției acidului bromhidric ($HBr$) la propenă, în absența peroxizilor, este:

1. Propena: $CH_2=CH-CH_3$, o alchenă nesimetrică.
2. Regula lui Markovnikov: hidrogenul se leagă de atomul de C al dublei legături care are mai mulți atomi de H ($CH_2$), iar bromul de celălalt ($CH$).
3. Se obține $CH_3-CHBr-CH_3$, adică 2-bromopropanul.

B este corect, conform regulii lui Markovnikov. A este produsul anti-Markovnikov, care apare doar în prezența peroxizilor. C se obține prin adiția de $Br_2$, nu de $HBr$. D păstrează dubla legătură, deci ar fi un produs de substituție, nu de adiție.

Ce volum de hidrogen, măsurat în condiții normale, este necesar pentru hidrogenarea totală a 13 g de acetilenă la etan? (A: C=12, H=1; $V_m = 22{,}4$ L/mol)

1. $M_{C_2H_2} = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26$ g/mol, deci $n = 13 : 26 = 0{,}5$ mol acetilenă.
2. Ecuația: $HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_3$.
3. $n_{H_2} = 2 \cdot 0{,}5 = 1$ mol, deci $V = 1 \cdot 22{,}4 = 22{,}4$ L.

B este corect: legătura triplă consumă 2 moli $H_2$ pe mol de alchină. A corespunde hidrogenării parțiale la etenă (un singur mol $H_2$ pe mol). C dublează greșit cantitatea de acetilenă (1 mol în loc de 0,5). D este un sfert din valoarea corectă și nu rezultă din stoechiometrie.

Câți atomi de carbon asimetrici (chirali) are glucoza în forma aciclică (aldohexoză)?

1. Forma aciclică: $OHC-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH_2OH$.
2. C1 (grupa $-CHO$) nu are 4 substituenți diferiți, iar C6 ($-CH_2OH$) are doi atomi de H.
3. Atomii C2, C3, C4 și C5 au fiecare patru substituenți diferiți, deci sunt asimetrici: 4.
4. Consecință: aldohexozele au $2^4 = 16$ stereoizomeri.

B este corect: C2–C5 sunt chirali. A este numărul pentru fructoză (cetohexoză), unde C2 este carbonil. C este numărul pentru glucoza în forma ciclică, unde C1 devine și el asimetric (carbon anomeric). D consideră greșit toți atomii de carbon chirali, inclusiv C1 aldehidic și C6.

Ce masă de $NaOH$ este necesară pentru saponificarea totală a 178 g de tristearină ($M = 890$ g/mol)? (A: Na=23, O=16, H=1)

1. $n_{tristearină} = 178 : 890 = 0{,}2$ mol.
2. Tristearina este un triester al glicerinei, deci: $1$ mol grăsime $+ 3$ mol $NaOH \rightarrow$ glicerină $+ 3$ mol stearat de sodiu.
3. $n_{NaOH} = 3 \cdot 0{,}2 = 0{,}6$ mol, $m = 0{,}6 \cdot 40 = 24$ g.

C este corect: fiecare dintre cele trei grupe esterice consumă un mol de $NaOH$. A folosește raportul 1:1, ca pentru un ester simplu. B pornește greșit de la 0,1 mol grăsime. D folosește 1,8 mol $NaOH$ (raport 9:1), fără bază stoechiometrică.

Care dintre următorii compuși are caracterul bazic cel mai slab în soluție apoasă?

1. Bazicitatea aminelor vine de la perechea de electroni neparticipanți a azotului.
2. Radicalii alchil (respingători de electroni) măresc densitatea electronică la N: aminele alifatice sunt baze mai tari decât amoniacul.
3. La anilină, perechea de electroni a azotului este conjugată cu nucleul benzenic, deci este mai puțin disponibilă pentru a fixa un proton.
4. Ordinea: dimetilamina > metilamina > amoniacul > anilina.

D este corect: conjugarea cu nucleul aromatic slăbește bazicitatea anilinei sub cea a amoniacului. A este o bază mai tare decât anilina. B și C sunt amine alifatice, mai bazice decât amoniacul datorită efectului respingător de electroni al grupelor metil.

Câte dipeptide diferite (inclusiv cele formate din doi aminoacizi identici) se pot obține din glicină și alanină?

1. Într-o dipeptidă contează ordinea: un aminoacid este N-terminal, celălalt C-terminal.
2. Fiecare dintre cele 2 poziții poate fi ocupată de glicină sau alanină: $2 \cdot 2 = 4$ posibilități.
3. Dipeptidele: Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala și Ala-Gly — 4.

C este corect. A numără doar dipeptidele mixte (Gly-Ala și Ala-Gly). B consideră greșit că Gly-Ala și Ala-Gly sunt identice, deși diferă prin capătul amino și cel carboxil. D nu corespunde niciunei numărări corecte pentru doi aminoacizi.

Prin oxidarea 2-propanolului cu $K_2Cr_2O_7$ în mediu de $H_2SO_4$ se obține:

1. 2-propanolul, $CH_3-CH(OH)-CH_3$, este un alcool secundar (C purtător de $-OH$ legat de 2 atomi de C).
2. Alcoolii secundari se oxidează la cetone: $CH_3-CH(OH)-CH_3 + [O] \rightarrow CH_3-CO-CH_3 + H_2O$.
3. Produsul este acetona.

C este corect: alcool secundar → cetonă. A se obține prin oxidarea blândă a 1-propanolului (alcool primar). B se obține prin oxidarea energică a 1-propanolului. D rezultă prin deshidratarea 2-propanolului (cu $H_2SO_4$ la cald), care nu este o reacție de oxidare.

Se încălzesc 1 mol de acid acetic și 1 mol de etanol în prezența $H_2SO_4$. Constanta de echilibru a esterificării este $K_c = 4$. Câți moli de acetat de etil se află în amestecul de echilibru?

1. $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$; la echilibru: acid și alcool $1-x$, ester și apă $x$.
2. $K_c = \dfrac{x^2}{(1-x)^2} = 4 \Rightarrow \dfrac{x}{1-x} = 2$.
3. $x = 2 - 2x \Rightarrow x = \dfrac{2}{3} \approx 0{,}67$ mol (soluția $x = 2$ se respinge, fiind mai mare de 1 mol).

C este corect: $x = 2/3$ verifică $\frac{(2/3)^2}{(1/3)^2} = 4$. A ($1/3$) este cantitatea de acid rămasă nereacționată. B ar corespunde lui $K_c = 1$. D ar corespunde lui $K_c = 9$, adică $\frac{0{,}75^2}{0{,}25^2}$.